Dean Winchester

Após quatro anos, Dean invade a casa de Sam, que havia ido embora pra tentar a faculdade e os dois saem para procurar o pai que saiu para uma caçada e até então está desaparecido. Ao voltar, Jess, a namorada de Sam, é morta da mesma forma que sua mãe.

Dean durante toda a série tem várias paixões relâmpago. Como Cassidy , Jamie, Anna e Jo Harvelle. Na segunda temporada fez um pacto com o demônio da Encruzilhada para trazer seu irmão Sam de volta. Em troca o demônio dava apenas um ano de vida. Dean e Sam passam toda a terceira temporada buscando uma maneira para livrar Dean de ir para o inferno. Porém é inútil pois dando 1 ano a partir do pacto, os cães do inferno matam Dean levando sua alma. Na quarta temporada, Dean é retirado do inferno por um anjo do Senhor chamado Castiel, para tentar impedir os 66 selos do portal do inferno se quebrarem. O que chocou a todos, foi quando Dean descobre que ele mesmo foi quem quebrou o primeiro selo, e Sam, sem intenção alguma, quebra o último selo, libertando o Lúcifer e dando início ao apocalípse. Dean é o receptáculo do Arcanjo Miguel.E na quinta temporada, descobrem que Sam é receptáculo do Lúcifer, para entao haver uma luta apocaliptica.